好的電影值得一看再看、難懂的電影始終讓人提不起勁推開艱澀的大門，＜Orlando＞卻讓我在這兩者之中游移，在兩次的觀影經驗中，雖然第二次有稍微更向我自認為的「本質」推進，但或許依然在疑惑的迷霧之中找不到方向。
由 Tilda Swinton 飾演的的 Orlando，在一開始十七世紀的角色原型是不怎麼深得我心的，其中刻板的男性特質或貴族形象似乎都是按著我曾經接收過的「普遍貴族男性」呈現：懦弱、嬌貴、無所事事、甚至有點無知，當然身為觀影者（或是旁觀者）這樣著指責似乎很輕易，但其實在觀看的同時我也正檢視著自己。例如在歐蘭朵狂戀詩文的期間，請來了當代的文豪，而文豪卻把 Orlando 的作品當成笑話，還不免俗對他冷嘲熱諷一番。
看到這個段落其實我對 Orlando 是有些共鳴的，如果在養尊處優的形態下長大所產出的文學創作，那種描寫的廣度和深度，好像只能環繞在對自我膽怯的抒發、或濫情的寫著對心上人的情感，而這正是每天和現實搏鬥的潦倒之人所看不起的。但不知道是不是因為 Orlando 之後歷經了性別轉換，在自身深刻體會到社會對女性的壓迫及不公後，在所謂的「現代」成為了一位女作家，但她的眼裡依然散發著憂愁，不得而知這是否是導演對現代女性地位進步的一種歡欣鼓舞，抑或是對這樣的假性平等而感到憂傷。
在整部電影中，我認為，最先展現出女性意識的就是拒絕 Orlando 那位來自俄國的公主，愛情並非附屬於誰的契約，然而在十六世紀的英國，一位女子率先向男性說「不」就是一種挑戰權威，而 Orlando ，或許是出於驚訝或己身的無能為力而深陷在這份狂亂的愛情當中。特別在 Orlando 與異國公主在雪地中坐馬車的戲，之後出現了一位耆老駝背而過，平靜地說出了「最深的快樂之後，往往就是最深的悲傷」，這句台詞是這麼恰到好處的出現，再回味這場戲的同時，腦中天外飛來一筆張愛玲曾經說的「回憶永遠是惆悵的。愉快的使人覺得：可惜已經用完了，不愉快的想起來還是傷心」，又再次被 Orlando 細膩的心思震懾，在快樂地當下又某部分抗拒著之後的逝去，明知道要把握此刻，但往往事與願違。
忌妒，也是一段感情之中的毒藥，基於對心儀的一方在渾沌之中的迷濛，自己時常會製造許多假想敵，好像在戀愛期間總是會特別懷疑自己「你真的選擇我嗎？我是你唯一的選擇嗎？」，這些自卑或不肯定性是愛情裡的蛀蟲，一點一滴啃食自信，忽覺耳邊響起台灣獨立樂團孔雀眼的一句歌詞「可是你的自卑勝過了一切愛你的於是你把你的愛人們都殺死了」。
但到了故事後期，不論是吳爾芙或是導演 Sally Potter，都將 Orlando 成長蛻變的表現掌握得非常得宜， Orlando 在轉換成女性之後遇上了 Shelmerdine，不知道是不是乘載了先前的經驗，當 Shelmerdine 義無反顧的投向自由的懷抱 Orlando 是欣然地道別（我也對 Shelmerdine 邀請 Orlando 與他一起上路感到暖心），或許歷經了戰爭、剝削後，心靈洗淨到更高的圓滑之處。
其實對我而言，＜Orlando＞對於愛情的刻畫，遠勝於我對性別的敏感。引用柏拉圖對愛的見解—「起初人一直是陰陽同體的，直到上帝把人一分為二，因此在今天的世上，這一半在到處尋找那一半，愛情就是嚮往找到我們失去的那一半」，但我認為，向外尋求不如向內探索，而在片尾 Orlando 抬頭起台看著的那位閹人歌手高唱的「 Neither a woman, nor a man. We are joined, we are one with a human face. 」或許就是在說，無關乎性別，我們的姿態始終操之在己。